Valdesimonte es una localidad, que pertenece al municipio de Cantalejo, en la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León.
Es un pueblo pequeño de 51 habitantes, que pertenece a la antigua Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.

En cuanto a la historia de Valdesimonte podemos decir que; Valle de Simeón era el nombre primitivo del pueblo, del que hay constancia desde mediados del siglo XIII. La palabra Valdesimonte indica claramente la constitución geofísica del término: valles y montes.

La primera referencia que se ha encontrado de Valdesimonte se halla en los famosos “Fueros de Sepúlveda”, al delimitar su afoz en el año 1300. Siguiendo el arroyo de Valdemazo arriba y tras cruzar un encinar, la mojonera llegaba a Valdesimonte y después a la “Fuente del Juncar”, atravesando el camino antiguo que une Sepúlveda con Pedraza, dice el documento.

La parroquia fue el primer destino del insigne historiador Diego de Colmenares, y en ella permaneció un lustro, hasta 1617.

Retrocediendo todavía un poco más en el tiempo, el Catastro del Marqués de la Ensenada (1752) dice que entre sus vecinos había oficios como cirujano, maestro de escuela, fiel de fechos, sacristán, tejedores de lienzos bastos, labradores, jornaleros, mozos sirvientes para la labranza, pastores, guarda de panes y montes, pobres de solemnidad o eclesiástico.

Desde el punto de vista económico, la agricultura y en menor medida, la ganadería, han dado tradicionalmente el sustento a Valdesimonte, que además hoy cuenta con un importante vivero de plantas.

Anteriormente tuvieron más importancia los terrenos forestales, que permitieron completar los recursos, rentas de los vecinos y de la propia entidad. En los años 70 del pasado siglo la extracción de resina era un complemento importante de la economía local.

Monumentos:

Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, situada en un alto. Ábside románico. Interior con una bonita pila bautismal y un retablo barroco.
Ermita de San Roque.

Fiestas locales:

La Virgen de la Asunción, patrona de la localidad, el día 15 de agosto.
San Roque, el día 16 de agosto y San Bartolomé el día 24 de agosto.